袁术妄图在淮南称帝，他派人将此事告知吕布。吕布扣押了袁术的使者，并将袁术的书信呈交给曹操。袁术得知后，恼羞成怒，立刻出兵攻打吕布，结果却被吕布打得大败。
建安二年秋九月，袁术侵犯陈地，曹操决定东征袁术。袁术听说曹操亲自率军前来，吓得弃军而逃，只留下部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就抵挡。曹操大军一到，迅速击破桥蕤等人，将他们全部斩杀。袁术狼狈地渡过淮河，曹操则率军凯旋，回到许县。
曹操从舞阴返回许县后，南阳、章陵等地的诸多县又背叛曹操，重新归附张绣。曹操派曹洪前去攻打，却出师不利，曹洪只好退兵，屯驻在叶县，还多次遭到张绣和刘表军队的侵扰。同年冬十一月，曹操亲自率军南征，再次抵达宛城。据《魏书》记载，曹操来到淯水河畔，祭祀在战斗中阵亡的将士，他悲痛地流泪叹息，在场的将士们无不被他的真情所感动，纷纷落泪。刘表的部将邓济据守湖阳，曹操率军发起进攻，成功攻克湖阳，生擒邓济，湖阳守军随即投降。接着，曹操又率军攻克舞阴。
建安三年春正月，曹操回到许县，首次设置军师祭酒一职。同年三月，曹操率军将张绣围困在穰城。到了夏五月，刘表派兵救援张绣，截断了曹操军队的后路。据《献帝春秋》记载，袁绍的叛逃士兵向曹操报告说：“田丰劝袁绍趁早袭击许县，如果能挟持天子来号令诸侯，那么天下就可以轻易平定了。”曹操得知此消息后，决定解除对张绣的围困。
曹操率军撤退时，张绣率兵追击，曹军行进艰难，只能结成连营缓慢向前推进。曹操在途中给荀彧写信说：“敌人来追击我们，虽然我们每天只能行进几里路，但我预计，等到达安众，必定能打败张绣。”当曹军到达安众时，张绣与刘表的军队联合起来，凭借险要地势据守，曹军陷入前后受敌的困境。曹操却临危不乱，他趁着夜色，派人在险要之处开凿地道，将所有辎重全部运过地道，同时设下奇兵。天亮后，敌军以为曹操已经逃走，便出动全部军队追击。此时，曹操下令出动奇兵，步兵和骑兵两面夹击，大败敌军。秋七月，曹操胜利返回许县。荀彧问曹操：“之前您就料定能打败敌人，这是为什么呢？”曹操回答说：“敌人阻拦我们的退路，与我们在绝境中作战，而我军已无退路，只能奋勇向前，所以我知道我们一定会胜利。”
吕布再次受袁术指使，派高顺攻打刘备。曹操得知后，派遣夏侯惇前去救援刘备，然而夏侯惇出师不利。刘备最终被高顺击败，陷入困境。
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