1943年5月23日下午，就在日本联合舰队抵达亚历山大港，准备穿越苏伊士运河的同一天，内罗毕盟军防线趋于总崩溃……
事实上，阿诺德对非洲局势的判断太过于乐观，19号时他向罗斯福表态还可以再支撑5天，其实到第4天就顶不住了，而在前线盟军将领看来，能顶到23日简直就是奇迹。
在围歼内罗毕盟军问题上，霍夫曼和古德里安的意见是一致的，认为不能再犯上次敦刻尔克撤退的错误，应该勇猛前扑并围歼敌军，虽然这会加大自身伤亡，但考虑到敌人与德军交手多时且都是具有经验的老兵，霍夫曼认为付出一些代价完全可以承受。这一仗打完，除南非以外，非洲基本就太平了。
为削弱敌军抵抗，德军调用海军陆战队登陆坦噶尼喀是前提考虑，增加战斗机、威胁英美航线是威慑基础，非洲集团军从两翼穿插、构筑包围圈是最终努力。但所有人都没料到，英美最后居然会选择从空中撤退——德军侦查估计包围圈里的敌军总数大约是6-7万人，参谋们估算敌军空运极限撤退能力大概是1500人一天，哪怕德军不加任何干扰，英美要想通过飞机进行撤退也至少需要一个月。而实际上这是不可能的，撤退部队多到一定程度时，外围抵抗德军进攻的防御部队就会兵力不足撑不住而自动崩溃，那样至少有很大一部分部队会成为俘虏。
在战棋推演设想中，古德里安的参谋部认为敌人最可能的选择是全军往赞比亚且战且退，因为英美空中补给力量较强，地面部队完全不必为撤退途中的物资发愁，空运最多运些伤员和重要人物先行脱离；认为可能性较小的选择是就地坚守，利用空运能力不断为包围圈运输兵力、补给，和德军打消耗战，这也是德军自己在霍尔姆、德米扬斯克包围圈中的经验——被包围的部队依靠空运补给和坚忍不拔的斗志最终坚持了下去；认为最没可能性的就是空中撤退——他们将其形容为总溃散时夺路而逃的绝望选择。
在这一点上，包括古德里安在内的前线将领出现了误判，这种误判也影响到了霍夫曼，他也不认为英美会通过空运撤退——在他记忆里除了柏林空运外，似乎没这种概念和战史，而柏林空运的能力英美已展示给他看了。
不仅德国人被蒙在鼓里，所有在内罗毕前线的盟军普通官兵都被蒙在鼓里，艾森豪威尔深知一旦撤退命令下达同时又决定分批撤退的话，排在后面撤退的部队士气免不了会低落动荡，因此命令只传到了少将一级并嘱咐严格保密。在这一点上，最值得称道的是拉姆斯登，在他揽下最后坚守并投降的“重任”后，他就是压力最大的那一个，但依然领着部队扑在最前线。几个英国将军由于一路从北非溃退下来，加上在埃及有抢先逃跑的记录，这次很有骨气地选择了坚守。
当澳新部队首先从前线撤下来时，所有统一的对外口径都是“换防”，由于内罗毕包围圈是块很大的地盘，大家并不清楚友军部队的分布，再加上包括巴顿在内的美国将领都顶在一线，美军士兵们没有丝毫怀疑，他们也在咬紧牙关坚守，或许是陷入包围圈的绝望与危急激发了他们的斗志，他们居然迸发出前所未有的力量。
英美较强的火力、充足的物资、被压缩后无法再穿插分割的实际战地情况、盟军士兵在防御战中能避免运动战经验不足弱点等因素使德军每前进一步都比较困难，如果不是因为美军机群放弃了对德军的空袭和对地攻击，内罗毕包围圈本来还可以支撑更多时间。
古德里安是在22日傍晚发现情况不对的，因为前线俘虏的士兵中不是美军就是英军，却没有澳新部队官兵，他感到十分好奇，审问俘虏得到的信息是澳新部队前几日已换防。由于德军一直认为这批部队中澳新战斗力最强，美军次之，英军最弱，他的第一反应是认为澳新部队被收拢起来准备担当冲出包围圈的“矛头”，但有个参谋却看出了异常——俘虏交代澳新部队换防时将重装备都留在了防线上。就目前这状态，不用重装备想突出包围圈简直是痴心妄想。
古德里安立即警觉起来，认为敌人隐隐约约有可能已在逃跑，但苦于攻不进包围圈，最后想了一个不是办法的办法，让奔巴岛附近逗留的航母编队机群在凌晨4点发动夜袭，指明要求携带燃烧弹——他的本意是去破坏美军机场，顺便看一下英美究竟反应如何。
内罗毕机场虽然德国飞机也去轰炸过几次，但一来飞机数量不足，英美抢修能力又强，因此收效甚微；二来美国陆航有较多数量的战斗机，白天空袭屡屡遭遇截击，损失很大。而夜袭就不一样，舰载机飞行员们干这事非常扎实。
但这次试探性的夜袭却让盟军营地炸了窝：美国士兵们深知机场重要性，一发现机场着火就不等待命令自发前去救火，结果发现机场外围是不苟言笑的宪兵部队，旁边还有一大群默默排着队准备登机撤退的澳新官兵——这已是最后一批撤退官兵，除了他们之外，还夹杂着不少英美校级军官和一些专业军士。
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