诗句浅白，却意蕴深长。那“好花”既是眼前景，又何尝不是指他们这些怀才之士？那“不曾遇着赏花人”，更是道尽了才士不遇的无奈与悲凉。在座者皆静默片刻，随即爆发出阵阵叹息与喝彩。他们都从这诗句中，听出了唐寅自身虽初试锋芒（岁考案首），但在更高层次的科举（乡试、会试）中尚未有建树的那一丝隐忧与自况。
聚会散后，祝允明私下里拉住唐寅，语重心长地劝道：“伯虎，你才高八斗，人所共知。然当今之世，终究要以科举为正途。你当收敛心性，专注于举业，将来金榜题名，方不负平生所学啊！”祝允明自己虽亦洒脱，但深知科举对于士人的重要性。
唐寅闻言，却只是哈哈一笑，带着几分酒意，指着雅集场所墙上临摹的一幅《韩熙载夜宴图》说道：“希哲（祝允明的字）兄好意，我心领了。然功名富贵，岂是人生唯一追求？我愿学那南唐中书韩熙载，不求闻达于诸侯，但求此生快意逍遥，诗酒书画，不负韶华！”其言语中的疏狂与不羁，让祝允明在无奈摇头的同时，也隐约感到这位小友内心似乎对主流仕途有着一种复杂的疏离感。
然而，命运的剧变，往往在最得意时骤然降临，毫不留情地击碎所有的繁华与梦想。弘治七年（1494年），对唐寅而言，是人生中最为黑暗、最为残酷的一年。
先是父亲唐广德积劳成疾，一病不起。这位一生勤勉、将家族复兴希望寄托于儿子身上的商人，最终未能看到唐寅真正金榜题名、光宗耀祖的那一天，便撒手人寰。唐寅悲痛欲绝，首次深切感受到了死亡带来的沉重与无力。他依照礼制，为父亲操办了丧事，守孝哀悼。
然而，命运的打击接踵而至，毫不容情。父亲去世后不久，他挚爱的妻子徐氏怀有身孕，这本应是这个接连遭受打击的家庭的一丝慰藉。不料，徐氏在生产时遭遇难产，历经煎熬，最终未能挺过鬼门关，与她刚刚降临人世的孩子双双离世！
短短数月之间，唐寅接连失去了父亲、妻子和尚未谋面的孩子。昔日充满温情与希望的家，瞬间变得冰冷空洞。他在祖坟前，亲手为三位至亲立下墓碑。望着那三块冰冷的新碑，唐寅只觉得天旋地转，万念俱灰。秋风萧瑟，卷起枯叶，打在他的脸上，如同命运的嘲讽。他跪在坟前，失声痛哭，所有的才情、所有的傲气，在生死无常面前，显得如此苍白无力。
在极度的悲痛中，他提笔给好友文徵明写信，倾诉内心的凄怆。在那封流传后世的《答文徵明书》中，他写下了字字泣血的诗句：“梧枝经雨，先摧其叶；兰蕙遇霜，早谢其华。”他以梧桐、兰蕙自比，感叹自己正如那经历风雨摧残的嘉木名花，枝叶零落，芳华早逝。字里行间，充满了对命运不公的控诉与对人生无常的幻灭感。
经此巨变，唐寅的性格发生了剧烈的转变。往日那个虽然狂放但尚有节制的才子消失了，取而代之的是一个试图用酒精和放纵来麻痹痛苦、对抗虚无的浪子。他不再热衷于规范的举业文章，也不再仅仅流连于风雅的文人聚会。他开始放浪形骸，时常与同样性情不羁的张灵等友人，乘船流连于秦淮河上。
画舫凌波，笙歌彻夜。唐寅与友人“携妓饮酒，醉画丹青”。在酒色的刺激下，他的画笔反而更加奔放，时而乘兴为歌妓作画，笔墨淋漓，形神兼备，引得众人争抢。他似乎在这种醉生梦死的生活中，寻找着短暂的忘却与存在的证明。然而，每当酒醒人散，面对孤灯残月，那刻骨的悲痛与虚无感便再次袭来，侵蚀着他的灵魂。这段放浪形骸的岁月，既是他对残酷命运的一种消极反抗，也为他日后艺术中更深沉的悲悯与超逸，埋下了苦涩的种子。苏州城的人们，依旧传颂着唐伯虎的才子佳话，只是这佳话的背后，已然浸透了泪水与辛酸。
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