然而，陈平很快就发现，项羽虽然勇猛无敌，但性格暴躁，刚愎自用，听不进不同意见，对待部下也极为严苛。
在这样的环境下，陈平的才华依旧难以得到充分的发挥，他的许多计策和建议，都被项羽束之高阁。
不久之后，殷王司马卬反叛，项羽大怒，立即派陈平前去平叛。
陈平深知此次任务艰巨，但他毫不畏惧，凭借着出色的谋略和谈判技巧，成功说服殷王归降。
项羽得知后，对陈平大加赞赏，认为他是一员不可多得的猛将。
然而，好景不长，没过多久，刘邦率领大军攻占了殷地，殷王再次倒戈。
项羽得知此事后，暴跳如雷，认为是陈平办事不力，导致殷地得而复失，迁怒于他，欲杀之而后快。
陈平深知项羽的脾气，一旦被他盯上，绝无生还的可能。
他心灰意冷，意识到项羽终究不是自己可以托付终身的明主，于是果断做出决定，挂印封金，带着自己的宝剑，趁着夜色，悄悄逃离了项羽的军营，踏上了投奔刘邦的道路。
在逃亡的途中，陈平遭遇了一次生死考验。
当他来到黄河边，准备渡河时，船夫见他衣着不凡，举止间透着一股贵气，怀疑他是逃亡的将领，身上必定携带了大量的金银财宝，于是便起了歹念。
船夫一边划着船，一边暗自盘算着如何在河中下手，杀人劫财。
陈平何等聪明，他很快就察觉到了船夫的意图，心中暗自叫苦。
但他表面上却不动声色，装作若无其事的样子。
突然，他心生一计，故意解开上衣，袒露上身，主动走到船夫身边，帮他划船。
船夫见他身无长物，根本不像携带重金的样子，这才打消了杀人劫财的念头，陈平也因此得以安全渡河。
历经千辛万苦，陈平终于抵达了刘邦的军营。
他通过熟人的引荐，见到了刘邦。
刘邦初见陈平，见他相貌堂堂，气宇不凡，心中便有了几分好感。
两人一番交谈，刘邦被陈平的才学和见识所折服，他惊讶地发现，眼前这个年轻人对天下局势的分析竟如此透彻，提出的许多见解都与自己不谋而合。
刘邦大喜过望，当即任命陈平为都尉，让他做参乘，负责陪自己乘车出行，同时主管护军一职，负责监督军队的纪律和将领们的行动。
然而，刘邦的这一任命却引起了部下的强烈不满。
周勃、灌婴等老将纷纷进谗言，他们对刘邦说：“陈平虽然外表俊美，生得一副好皮囊，但未必有真才实学。听说他在家时与嫂子私通，做出这等有违伦理道德之事；投奔魏王不被接纳，又转而投奔项羽，如今再次背叛，前来投奔大王。大王让他监护军队，他却收受将领们的贿赂，这种反复无常、品行不端的小人，怎么能委以重任呢？”
刘邦听后，心中不禁产生了疑虑。
他把陈平找来，当面质问他这些事情是否属实。
陈平坦然自若，毫无惧色。
他看着刘邦的眼睛，诚恳地说：“大王，我离开魏王，是因为他刚愎自用，根本不采纳我的建议，我空有一身才华，却无处施展；投奔项羽，本以为他是明主，可他同样不信任我，听不进我的意见。后来，我听闻大王善于用人，胸怀宽广，能够不拘一格降人才，这才慕名前来归附。我空手而来，身无分文，若不接受将领们的些许馈赠，便无法维持生计。但请大王放心，若我的计策有用，能够帮助大王成就大业，希望大王能够采纳；若无用，我收受的钱财都在，愿如数上交，请求辞去官职。”
刘邦听后，沉思良久。
他觉得陈平所言句句在理，此人虽身世复杂，却有着非凡的才华和坦诚的胸怀。
于是，刘邦不仅没有处罚陈平，反而重赏了他，对他更加信任，让他继续担任原职。
楚汉相争进入了最为激烈的胶着状态，刘邦被项羽围困在荥阳，城中粮草将尽，士气低落，形势岌岌可危。
在这生死存亡的关键时刻，陈平向刘邦献上了一条反间计。
他对刘邦说：“项羽麾下忠臣谋士不过范增、钟离眛等寥寥几人。大王若肯拿出几万斤黄金，我便能施行反间计，离间他们君臣之间的关系。”
刘邦听后，虽然心中有些犹豫，但此时已别无他法，只能死马当作活马医，于是咬咬牙，依计而行。
陈平派人用重金在楚军中四处散布谣言，说钟离眛功劳极大，却一直未被封王，他心怀不满，欲与汉军联合，共同灭掉楚国，然后瓜分楚国的土地；又对项羽派来的使者进行区别对待。
当使者到来时，先以丰盛的酒宴热情款待，故意让使者误以为是在招待范增的使者。
可当得知是项羽的使者后，又立刻换成粗茶淡饭，态度也变得十分冷淡。
使者回去后，将此事如实禀报给项羽，项羽果然中计，对钟离眛产生了深深的怀疑，不再像以前那样信任他。
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