这东昌府的守将乃是张清，此人极擅使用飞石之技，威力惊人。两军对垒之时，只见张清手中飞石如流星般飞出，接连击中梁山十一位大将，一时间令梁山众人震惊不已。
然而就在此时，刚刚投降梁山的双枪将董平挺身而出。他一心想要展现自己高超的武艺，故而拍马而出，直冲向张清。面对来势汹汹的董平，张清毫不畏惧，再次使出飞石绝技。但董平身手敏捷，竟然连续躲过了张清射出的两颗石子。随后两人在马上展开了一场惊心动魄的激战，你来我往，互不相让，搅作一团，难分难解。
眼见董平和张清僵持不下，梁山众将纷纷按捺不住，索超挥舞着大斧，花荣张弓搭箭，龚旺手持长枪，丁得孙则舞动双戟，齐齐向前助阵。见此情形，张清不敢恋战，掉转马头疾驰而归本阵。
董平见状，心中豪气顿生，纵马紧追不舍。怎奈他一时兴奋过度，竟忘却了提防张清的飞石。说时迟那时快，只听嗖的一声，一颗石子破空而来，不偏不倚地擦过董平的耳根，顿时鲜血直流。董平吃痛之下，只得暂且退回本阵。
不过经此一战，梁山好汉们并未气馁。他们经过一番精心谋划，最终成功将张清俘获。而张清见梁山好汉义薄云天，也心悦诚服地归降了梁山。此后，董平与张清一同成为了梁山的头领。
待到梁山排座次之时，董平凭借着自身出众的武艺和赫赫战功，位列第十五位，获封天立星。他与大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明以及双鞭呼延灼共同位居马军五虎将之列，负责镇守梁山泊正西方向的旱寨，成为了梁山的一道坚实防线。
元夜之际，京城张灯结彩，热闹非凡。就在这万民欢庆之时，董平率领着他的军队，与关胜、林冲、秦明以及呼延灼等一众猛将，如猛虎下山一般杀到了东京城外。他们所带之兵气势如虹，与前来抵御的官军形成了紧张的对峙局面，只为顺利接应宋江等人安全返回山寨。
而在那两次战胜童贯的战役中，董平更是展现出了卓越的军事才能。作为“虎军大将”的他，稳稳地镇守在九宫八卦阵中的东南巽位，犹如定海神针一般，令敌军不敢轻易进犯。不仅如此，他还与索超默契配合，设下伏兵，成功地刺杀了唐州兵马都监韩天麟，给官军造成了沉重的打击。
然而，在三次挫败高俅的激战中，董平也并非一帆风顺。起初，他与京北弘农节度使王文德展开了一场惊心动魄的对决，双方你来我往，大战三十回合不分胜负。眼见难以取胜，王文德心生一计，借口需要休息暂止战斗。紧接着，董平又遭遇了琅玡彭城节度使项元镇。两人交战正酣时，项元镇突然暗施冷箭，射中了董平的右臂。好在关键时刻，林冲和呼延灼及时赶到，将受伤的董平奋力救回。
待到梁山接受朝廷招安之后，董平毅然跟随宋江南征北战。无论是面对辽国侵略者的凶猛攻势，还是在平定国内田虎、王庆、方腊等叛乱势力的艰难征程中，董平始终冲锋在前，浴血奋战，立下了赫赫战功。
在征讨辽国的激烈战斗中，英勇无畏的董平手持长枪，与那番将耶律国珍展开了一场惊心动魄的生死较量。两人你来我往，枪尖闪烁着寒光，如蛟龙出海般交错飞舞，一时间竟难分胜负。这场激战持续了整整五十回合，双方都使出浑身解数，互不相让。
就在此时，耶律国珍的弟弟耶律国宝见兄长久战不下，心中焦急万分，唯恐哥哥有所闪失。于是，他当机立断，鸣金收兵。然而，这突如其来的鸣金之声却让耶律国珍瞬间分神。说时迟那时快，董平敏锐地捕捉到了这个稍纵即逝的战机，手中长枪犹如闪电一般猛地刺出，直直贯穿了耶律国珍的胸膛！耶律国珍惨叫一声，当场落马身亡。
此后，董平更是一马当先，率领着朱仝、史进等七位猛将，气势如虹地冲向了太乙混天象阵中的水星阵。他们如同猛虎下山，锐不可当，以排山倒海之势一举攻破敌阵，杀得辽军丢盔弃甲，狼狈逃窜。
待到征讨田虎之时，董平跟随卢俊义大军一路势如破竹，成功夺取了陵川县。在这场战斗中，董平奋勇杀敌，手起刀落间，便将守城的将领沈骥斩于马下。随后，他又与花荣、施恩、杜兴等人一起奉命镇守盖州，确保城池万无一失。
不仅如此，董平还多次立下赫赫战功。一次伏击中，他遭遇了强敌卞祥，但他毫无惧色，挺枪跃马与之交战。经过二十余个回合的激烈厮杀，最终成功将北将樊玉明斩于马下。而在简本《水浒传》中，董平更是展现出了惊人的武力和胆略，先后杀死了玉门关守将方顺、冯翊以及龙蟠州守将昌化，令敌军闻风丧胆。
当面对王庆叛军时，董平与林冲、呼延灼等十位将领屯驻在宛州之西。在这里，他们遭遇了前来增援的临汝州张寿所部军队。面对来势汹汹的敌人，董平等人毫不畏惧，沉着应战。只见他们指挥若定，将士们紧密配合，一番激战后，终于大败敌军，取得了辉煌的胜利。
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