而梁山这面就有意思了石秀杨雄两人到了梁山一阵哭诉。晁盖一听就觉得味道不对：三个小痞子冒梁山名在外面偷人家鸡吃，还跑来要梁山帮他们出头，简直太荒谬了。于是本能的反应就是把这两人捉拿起来。毕竟这个时候石秀杨雄等人根本人还没上梁山，就自己一口一个梁山好汉，偷了人鸡还犯横。不过石杨两人实在运气好。一方面他们的引荐人是宋江的心腹戴宗，而不是什么小角色朱贵（后来李逵下山，在一酒店也碰上一个来投奔梁山的叫韩伯龙的好汉，这韩伯龙至少还有朱贵的引荐只不过因为宋江生病，还来不及带上山。李逵就一斧子把韩伯龙给杀了，理由就是“我山寨里哪里认得这个鸟人”）。另一方面当时正巧宋江刚坐上第二把交椅不久，急于要搞一次大行动来立威，这不正好借口送上来了。按理说这件事，理不在梁山。梁山没有任何道义上理由去打祝家庄。有人冒梁山的名踩了祝家庄的地盘，祝家庄没向梁山要个交待已经不错了。反倒是梁山很在理的样子，要去揍祝家庄。但是黑道上谁的拳头大，谁就有真理。宋江带了小喽啰上了梁山，把组织扩大了三倍，不趁此机会检视一下实力，岂不是太对不起自己了。更何况祝家庄这么多年经营积累了不少财富，要是夺过来够梁山好几年的用度，这笔财富要是单靠劫过往客商那得要花上多少时间。
于是在宋江的极力坚持下，晁盖也不好多驳这位老二的面子，何况聪明的老三吴用也表态支持宋江的建议。于是梁山组织的第一次对外大行动开始了。宋江的首次出场，用的基本全是自己的班底（这里划重点），共分两拨，第一拨是宋江、花荣、李俊、穆弘、李逵、杨雄、石秀、黄信、欧鹏、杨林。第二拨是林冲、秦明、戴宗、张横、张顺、马麟、邓飞、王矮虎、白胜、关胜、郝思文、宣赞。除了杨雄石秀林冲白胜外全是宋江的嫡系。杨雄石秀是因为祸是他们惹的，另外也不排除想借用杨雄同杜兴的关系收李应上山。林冲则是当时梁山武力最强的兄弟，所以宋江还是要借助他的武力的。而晁盖则是坐山观虎斗，宋江赢了，梁山地盘扩大，宋江输了，宋江的威信降低，他晁盖威信上升，大家千万不要觉得梁山108将，各个好的跟亲兄弟一样，他们之间也有龌龊，也有斗争，也有恩怨，有人的地方就有恩怨。
话说回来，梁山攻打祝家庄前两次都失败了，直到后来孙立登场，孙立和祝家庄的栾廷玉是同门师兄弟，又是至交好友。孙立一伙投奔梁山正好没有什么大礼，所以孙立就准备利用同栾廷玉（祝家庄的教师，武艺高强）关系到祝家庄卧底，里应外合将祝家庄献给梁山作为自己的进身之阶。孙立同栾廷玉的关系犹如原着陆谦和林冲的关系。如同陆参谋为了拍高部长马屁，出卖林冲一样，孙立为了巴结宋老大在梁山黑帮好混，出卖了至交好友栾廷玉。梁山这样的小人其实还是不少的，比如出卖表哥徐宁的汤隆，出卖师傅的朱富，甚至孙立的弟弟孙新也不是什么好鸟，为了老婆顾大嫂的表兄弟，不惜出卖自己的亲哥哥。孙立毕竟是官面上混的，江湖上的那一套或许并不熟。官场踏着朋友兄弟的肩往上爬是很正常的，但是江湖上出卖兄弟则是禁忌，违反黑道伦理的，特别是这梁山上了梁山都是兄弟，如果兄弟可以随便来出卖，那还搞什么事业。虽然因为孙立的原因，宋江第三次攻打祝家庄成功了，但是排座位并不高。仅为地煞星第三位，要不然怎么也能混个天罡星当当。
而梁山这面通过三次对外战争事实证明，宋江打起仗来也就是个垃圾，白给那伙的，也有可能是在晁盖面前示弱。而另外一边得到了李应（李应没有参与战争，但是梁山方面赢了之后，绑了李应一家老小，逼着李应上了梁山）和扈三娘（扈家挺有意思，在第二次扈三娘被擒之后，已经和梁山请和了，只不过梁山战胜了祝家庄的时候，把扈家全杀了）。最后，梁山攻破祝家庄收获巨大，不算其他金银财宝，光粮食就是50万石。按宋代一石粮食2贯来算，这一把就是光粮食就是100万贯（相当于5000万人民币），相当于晁盖等人劫十次生辰纲。梁山这一票光看在这些财富上就值回了损失。有道是高风险，高回报，梁山这一次的回报实在是太丰厚了。
而另一边梁山给整个山东绿林开了一个坏头，那就是谁的拳头硬，就可以去打另外人，没有理由没有道义，一切就看利益。而梁山原来大家还以为真的是替天行道的好汉，现在看来也不过是一群流氓、土匪、恶棍而已。
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