根据李佑后来的观察和猜想，李世民之所以绝望，有以下一些原因。
一、李世民发现教育李承乾的方法搞错了。
李世民对李承乾的教育非常重视，也非常严格，特地给他安排了饱学之士，并且是一些直言敢谏的饱学之士。比如于志宁、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征、李百药等。
饱学之士这一点没有问题，所有皇帝给东宫安排的老师，肯定都是饱学之士。至于“直言敢谏”这一点，李世民是参照自己的标准来的。
一来，李世民是从基层和他父亲一起打拼起来的，所以李世民也希望李承乾能够了解这个过程。二来，李世民在历史上以善于纳谏出名，什么样的谏议他都能够接受，都能够容纳。总之，李世民是按照自己的标准，让那些老师们对李承乾进行培养的。
可惜的是，李承乾不是李世民。他根本就没有那样的容量，根本就无法接受那些大臣们无休止的直言进谏。不仅仅李承乾没有那样的容量，他生存的环境和李世民也是完全不一样的。
再说了，李世民之所以善于纳谏，其实也是要着力塑造自己明君的形象。而这对于李承乾来说。目标太高了，太难于实现了。李承乾最后造反，从某种意义上说，就是那些老师们把他逼成那样的。
但是，就算被逼成那样，又有什么办法呢？
李世民完全不敢说那些老师做得不对，不敢对那些老师说，我这个儿子抗压能力太小，你们别太使劲了。也就是说，李世民就算发现他的办法错了，也只能打掉牙往肚里吞。所以，他感觉到了绝望。
当然了，也是李佑的精神一说让李世民感觉自己做错了，他认为李佑的精神一说，其实有些道理，是自己将李承乾给逼成这样，所以李世民很是自责。
二就是有点更加的痛苦了，因为李世民发现其实是他把自己的儿子带坏了。
李世民发动“玄武门政变”，杀死了自己的哥哥和弟弟。
这件事，不管从哪个角度来说，都是一件让人不齿的行为。李世民当然知道他这个行为是招人诟病的，所以，一生都在致力于洗白这一点。
李世民有两种方法洗白自己。一是努力团结各方，力争当个好皇帝。
他重用魏征，纳娶兄弟媳妇齐王妃为妻等等，都是团结各方的表现。同时，他努力察纳雅言，历史上的皇帝不能容忍的话，他都要努力容忍下来。
这也是团结各方的表现。二是篡改史书，让后世认为，“玄武门政变”完全是他逼不得已才做的选择，他是被“逼上皇位”的。
李世民的工作应该是卓有成效的。然而，让他没想到的是，虽然他一直在致力于洗白，他兄弟相残的事情，已经原汁原味地传给了他的儿子们。
李承乾、李泰两兄弟所做的那些事情，几乎和当年他与李建成、李元吉做的事情一模一样。包括他逼迫他爹李渊退位的方式，也与李承乾造反逼迫他退位的方式一模一样。
李世民在努力洗白，但是那些东西却已经完完全全传给了他儿子们，他内心怎么能不绝望呢？
最后就是三...李世民发现李唐的宫廷斗争可能会延续下去。
李世民最后选择了李治作为皇位继承人。而没有选择李泰，也没有选择李恪。之所以要这样选择，是因为李治性情比较温和，上台后不会大开杀戒，手足相残。
但是，这其实又出现了一个隐患，因为李世民上台后，采用宽待开国功臣的方式。没有杀开国功臣，而且还建凌烟阁表彰他们。然而这样一来，这些开国功臣必然势力庞大，他们依附于李唐的一众皇子们，各人代表一股势力。将来，这些势力必然会兴风作浪。（那时候，李世民还没想到过半路会杀出一个武则天。）如此下去，李唐的江山怎么还会有安宁的时候。
所有这一切，李世民都感到无能为力，因此内心非常绝望，因此痛苦得想自杀...只是就在李世民痛苦的想要自杀的时候，李佑这边也是陷入了巨大的谜团之中。
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